量子化学計算による有機分子のNMR化学シフトシミュレーション

測定と計算を組み合わせた解析により構造異性体の識別が可能です

概要

有機分子の異性体構造の決定は天然物化学や創薬化学などの分野において、非常に重要な課題です。
核磁気共鳴分析(NMR)の測定結果と量子化学計算によるNMR化学シフトシミュレーション結果を組み合
わせることは、構造-化学シフト相関を調べるためのモデル化合物が無い新規化合物の構造解明や特
性評価に役立つと考えられます。本資料では生物活性を有するキノキサリンの誘導体を対象に、構造
異性体の識別を行った事例を紹介します。

データ

■結果と考察
●今回想定している状況
 キノキサリン誘導体2種(化合物1, 2)の¹³C NMR測定を行ったが、
 それぞれが異性体A, Bのどちらの構造に対応するか分からない。
●¹³C NMR化学シフト実測値と計算値の比較による構造異性体の識別
 化合物1, 2の化学シフト実測値[1]をそれぞれδ1, δ2とし、異性体A, Bの化学シフト計算値を
 それぞれδA, δBとする。着目する炭素それぞれについて、異性体間の化学シフト値の差に基づき考察する。